Haben wir auch schon so gemacht wie von agut beschrieben. Die Anreise mit Auto ist relativ unproblematisch. Wir haben 3-4 Tage Vor- und auch Nachprogramm gemacht.
Da bietet sich Südtirol und auch die Adria an. Mitte bis Ende Mai kann man dort auch schon baden.
Allerdings ist die Adriatour auch eine Alternative, wenn Euer Sohn schon in der Schule ist.
P.S. Die Tour ab Kreta ist auch nur eine Idee, weil sie länger wie 14 Tage geht, Ihr also das gesamte Mittelmeer durchquert.
Vielleicht kann man an Norditalien auch mit einer Fähre nach Griechenland fahren.